Сираиси Май родилась 20 августа 1992 года в городе Нумата, префектура Гумма, Япония.
В детстве мечтала стать кондитером, а в начальной школе очень любила разглядывать модные журналы, представляя себя на месте моделей. В средней школе девочка пришла в духовой школьный оркестр, так как очень любила музыку.
После окончания школы поступила в музыкальный колледж, планируя стать певицей.
В августе 2011 года прошла отбор в Nogizaka 46. Сираиси Май была выбрана в качестве одной из участниц, представляющей дебютный сингл группы в феврале 2012 года.
Дебютировала как модель на конкурсе конкурсе Girls Award, представляя осенне-зимнюю коллекцию модной одежды в 2012 году. Она стала самой молодой моделью модного журнала Ray в 2013 году.
В декабре 2014 года Сираиси Май выпустила свою первую фотокнигу, а в 2015 вторую. Очередная фотокнига певицы и актрисы вышла в 2017 году и была переиздана двадцать раз, а общий тираж к лету 2018 года превысил 310 000 экземпляров.
Дебютировала как актриса в 2013 году в молодежном романтическом фильме "Плохие парни Джей".
Осенью 2016 года девушка сыграла второстепенную роль в криминальной драме "Ростовщик Ушиджима-кун 3", чем привлекла к себе внимание.
Популярность как актрисе Сираиси Май принесли сыгранные роли в таких проектах как: комедийный романтический сериал "Комитет "А был ли шанс?" (2018), детективная дорама "Абсолютный ноль 3" (2018), школьный комедийный сериал "Где моя юбка?" (2019), детективный триллер "Украденная личность 2" (2020).